| 2023-10-29 17:00 | GrpB | São Roque (Açores) |  | 1-2 |  | Santa Clara B | Neto 34' (r), João Brum 53' (a.g.); Yaya Dramé 90' | |
| 2023-10-15 17:00 | GrpB | São Roque (Açores) | | 1-0 |  | Vitória P. Pedra | Jota 58' | |
| 2023-10-01 17:00 | GrpB | São Roque (Açores) | | 5-0 |  | CD Santo António | Paulinho 11', Neto 14', Serigne Seye 61', Leandro Costa 66'; Cristiano Estrela 2' (a.g.) |
